董其昌(邱心志 饰)对这个死缠烂打偏又身份如此之高的女子深恶痛绝，却又无可奈何，只得压下怒气问她究竟意欲何为？张希真(菅韧姿 饰)冷哼着点明董其昌的朝廷官员身份，说是若他只是找个妓女玩玩她还能原谅，让他好好想想。张希真走后，董其昌和杨云友(唐艺昕 饰)都倍感压抑，第二日董其昌便去辞官，却被告之要将折子送至皇上处审批，而皇上龙体不适，估计三五个月才能有批复，除非走首辅的关系，折子倒是能立马送至皇上处。杨云友为了此事亦是焦急，女扮男装去寻府尹李大人，向他打听朝廷对于她和董其昌的事会如何判定。李大人为了董其昌好，自是直言相告说是官员包养妓女在大明是重罪，和乐户通婚也是重罪，若与乐户生儿育女，儿女亦沦为乐户，永为贱籍。哪怕如杨云友所说她尚是处子之身，也只能证明她与董其昌目前无男女之事，但却不能证明董其昌不想与她有男女之事。反正就是只要她与董其昌在一起，轻则玷污他清白名声，重则累得他有牢狱之灾。杨云友回府后痛哭了一场，平静后最终做了决定。待入夜董其昌回府，杨云友出奇地未现身与他相见，而是叫来妙香让她替自己父女收拾行囊，欲离开京城。而后去了首辅府，替董其昌向张希真求情，告诉她董其昌的脾气爱好，并保证自己会离开杭城与董其昌永不相见。张希真却并不领情，认为她把一个心里永远想着别人的男人绑在身边还不如将他送进大牢。无奈，杨云友只得再次承诺自己会尽快嫁人，待自己出嫁了，董其昌也就不会再念着自己了。张希真听了很是心动，警了杨云友一番便放她离去。董其昌却做好了下狱的准备，提前备下遣散费和给松江父母的信件，嘱咐阿福(陶帅 饰)把信件贴身放置，一旦官府来拿人，就带着信件和银两回松江老家。夜里，董其昌和杨云友共进最后一餐，悲悲切切，泪流不止。回房后，杨云友主动委身与董其昌，并在天未明时留下一封信，悄然离去。董其昌疯狂找寻，却是遍寻不着。首辅府内张希真寻了沈大人来告之昨晚杨云友来访之事，说是杨云友那边她自会派人盯着，但董其昌那边就要沈大人代为关注了。沈大人自是满口答应，说是一定会劝说董其昌，还说董其昌是个识时务之人，只不过是一时糊涂罢了。张希真一脸胜券在握的笑容，高贵美艳。董其昌日日喝得烂醉，在醉梦中与杨云友重逢。这时阿福来报，说是李大人找他有事相商。李大人找他是为了问他以后的打算，若张希真上门提亲他要怎么做？正说着，有衙役来报，说是明日即将执行死刑的贾仁提出要见董其昌，还说他是董其昌同父异母的兄弟！这让董其昌震惊不已，回忆起儿时兄弟右肩上的胎记，他同意相见。